Hallo zusammen,
wer behauptet den, dass Pikrinsäure gelb sei?
Na eigentlich wollte ich einen Alkaloidnachweis machen: Ich habe Piperin aus schwarzem Pfeffer extrahiert, aber beim Eindampfen gabs keine Kristalle, sondern nur gelbe Tröpfchen. Und mit Pikrinsäure konnte ich auch keine Kristalle des Pikrats erhalten.
Aber heute morgen zeigte die Pikrinsäure schöne Kristalle. Hier ein Beispiel im üblichen Farbenspiel mit Lamda und Lamda/4tel.
(https://www.mikroskopie-forum.de/pictures001/20186_38653513.jpg)
Hallo Klaus,
wie schön ! ...
ich hatte zu Studentenzeiten - in der Studentenbude - auch mal versucht, das Piperin
zu gewinnen. Durch Wasserdampfdestillation. Resultat :
schmerzende Schleimhäute und null Ausbeute, wegen abgebrochenem Versuch ;-)
Wie hast Du extrahiert ?
Und : wie soll Piperin ein Salz bilden ? Es ist nicht basisch !
Gruß
Mark
PS : das Bild ist toll und ich wette, ohne Pol und lambda ist der Kristall auch gelb ...
wenigschdens a weng, oder ? ;-)
Hallo Mark,
das Piperin ist ja gut löslich in Äthanol und da habe ich etwas schwarzen Pfeffer geschrotet und im Reagenzglas mit Ethanol gekocht; die gelbliche klare Lösung auf einen Objektträger getropft und verdampen lassen. Aber irgendwie ist da noch Schleimzeugs dabei, das eine Kristallisation verhindert. Da es laut Römpp leicht basisch ist (der Stickstoff im Ring sollte quartennisiert werden können) habe ich es mit Pikrinsäure versucht.
In Präparationsvorschriften wird immer mit KOH gereinigt, das wird der Trick sein. Noch so eine "Zeitungsente" aus dem schönen Schneider Zimmermann Botanische Mikrotechnik da gibt es nämlich nach 15 min schöne Kristalle! ;D
Nu hab ich wenigstens einen Objektträger mit schönen Kristallen:
Du wolltest Gelb? Kein Problem! :D
(https://www.mikroskopie-forum.de/pictures001/20191_61686491.jpg)
Hallo Mark,
hier noch der Link zur Diskussion der Extraktionsvorschrift:
http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=16457
Lieber Klaus,
das ist jetzt mikrotechnisch vllt. etwas OT, aber seis drum ... ich finde sowas sehr interessant.
Ich würde den geschroteten Pfeffer zunächst mit Petrolether "entfetten", um die unpolaren etherischen
Öle zu entfernen (Caryophyllen, Caren, Limonen, etc, siehe Wiki). Dann filtrieren.
Rückstand mit EtOAc extrahieren (heiß), dann erneut filtrieren (oder Soxhlet) und eindampfen.
Diesen Rückstand mit 10% NaOH behandeln und erneut mit EtOAc kalt extrahieren.
Ich denke, die KOH dient der Entfernung der Flavonoide, das sind ja im wesentlichen Oligo-/Polyphenole,
die gehen basisch in Lösung. Alternativ kann man die vllt. auch mit Eisen(III) fällen. Das würde dann eine
schöne Blaufärbung ergeben. Ich hatte vor Jahren mal Versuche zur Isolierung von Gerbstoffen aus
Erlenzapfen gemacht, das ging so ganz gut.
Der erneut aus EtOAc eingedampfte Rückstand sollte dann deutlich reiner sein als der rohe EtOH - Extrakt.
Ach, weißt Du, ich werde das glaub ich mal so ausprobieren !
Und wenn ich dann keine vernünftigen Polaufnahmen hinbekomme, schick ich Dir das "Extrakt" und
Du machst die Aufnahmen ;D
Danke für den Gedankenanstoß, ich fühle mich in Studentenzeiten zurückversetzt !
>>Du wolltest Gelb? Kein Problem! :D
ja, bitte gelb, ohne lambda & Pol, nur im Hellfeld ;D
>>Da es laut Römpp leicht basisch ist (der Stickstoff im Ring sollte quartennisiert werden können)
Ich glaube, daß da ein Fehler vorliegt. Wir arbeiten oft mit solchen Strukturen (Piperidide).
Mit "konventionellen" Säuren wird da nichts protonieren. Vllt. unter erhöhter Temperatur & einhergehender Spaltung, aber
ein Salz wird man nicht isolieren können.
Wie auch immer, ich finde klasse, was Du da machst ! Sehr "inspirierend" !
Liebe Grüße !
Mark
Hallo Marc,
man sieht, Du bist auch ein begeisterter "Kocher" wie ich es früher war! :D
Und so ähnlich hätte ich es auch gemacht.
Diese Vorschrift hier ist einfacher, macht aber einen seriösen Eindruck:
http://www.oc-praktikum.de/de/instructions/pdf/1022_de.pdf
Mit der fast nicht vorhandenen Basizität hast Du sicher recht, das war etwas Alchemie gestützt durch den Hinweis im Römpp!
Das Problem für einen Mikroskopieabend ist die Zeit und wenn ich dort nur "Chem.." sage, dann heist es gleich: "blos koi Kemie"
Es muss einfach sein und schnell ein reproduzierbares Ergebnis bringen. Und von überall her muss man "Ah -oh, scheee!" hören! :D
Die Kollegen kommen ja zum Mikroskopieren nicht zum Präparate kochen!
Würde mich freuen, wenn Du´s machst und mir ´ne Probe schickst! Muss aber vor dem 17. Oktober sein, denn da ist "Würzburg" mit Pol-Mikroskopie!
Hier noch ein Bild allerdings auch mit verfälschten Farben im DIC, wo man die Tropfen schön sieht und Pikrinsäure-Kristalle (zufällig gelb).
Leider ohne Deckglas und da ist das 20er Planapo schon sehr empfindlich von der Korrektur her!
(https://www.mikroskopie-forum.de/pictures001/20218_66797741.jpg)