Coffein & Theobromin

Heiko · März 01, 2015, 22:10:38 NACHMITTAGS

Hallo,

über die Sublimation des Coffeins aus Kaffee und Tee ist hier mehrfach berichtet worden – man kann die Substanz aber auch kaufen.

Auf dem OT schmilzt Coffein bei rund 240°C, was z.B. auf dem Ceran-Feld mühelos gelingt. Schon makroskopisch fällt bei x-Pol. auf, dass die erstarrte Schmelze polykristallin ist:

Bei konoskopischer Betrachtung erhält man einachsige Bilder, gerne auch im Doppelpack, wenn man zwei Kristalle gleichzeitig ,,erwischt":

Für diese Aufnahmen hatte ich eine geringe Substanzmenge in Siliconöl aufgeschmolzen. Die Prismen liegen wohl ,,achsrichtig" und bedingen in der Masse die Entstehung der Interferenz-Bilder:

Viele Grüße,
Heiko

olaf.med · März 02, 2015, 09:02:11 VORMITTAG

Lieber Heiko,

perfekte und wunderschöne Kristalle. Auf die Idee das Zeug in Silikonöl aufzuschmelzen, muss man erst einmal kommen!

Herzliche Grüße,

Olaf

plaenerdd · März 02, 2015, 17:48:20 NACHMITTAGS

Hallo Heiko,
toll! Ich dachte, als ich die Überschrift las erstmal: "Ach, ja Coffein-Kristallnadeln - schon oft gesehen", aber dann dachte ich: "Heiko, der stellt keine 08-15 Sachen ins Forum" und bin jetzt sehr froh, den Beitrag doch aufgemacht zu haben.
Beste Grüße
Gerd

Klaus Herrmann · März 02, 2015, 18:30:39 NACHMITTAGS

Lieber Heiko,

das ist wirklich was Besonderes. Überhaupt die Frage, ob schon mal jemand Achsenbilder vom Coffein gemacht hat. Die Idee aus Immersionsöl ist ja wirklich kreativ. Ich habe mal Schwefel aus Salatöl umkristallisiert, was sehr schön geht.

Aber deine Kristalle sind perfekt!

Eine Frage: die Achsenbilder hast du nicht vom Schmelzpräparat gemacht, sondern von den perfekten Einzelkristallen? Die sehen so winzig aus - wie groß sind die denn?

Heiko · März 02, 2015, 19:53:57 NACHMITTAGS

Freut mich sehr, Euer Lob, liebe Leute – spielt es auch der These in die Hände, dass die Eitelkeit uns antreibt ...

Mit der Kreativität ist es nun so weit auch nicht her, denn natürlich erinnerte ich mich an Deine Salatöl-Kreation, lieber Klaus.
Und dass aus der polykristallinen Schmelze Achsenbilder (die Einkristalle waren diesmal wirklich recht klein) zu erhalten sind, haben KOFLER und KOFLER in ihrem Bändchen ,,Mikroskopische Methoden in der Mikrochemie" wunderschön dargestellt.

Etwas ,,hemdsärmliger" wird es dann, überträgt man die Methode auf das Theobromin. Doch davon später mehr.

Viele Grüße,
Heiko

Monsti · März 02, 2015, 21:22:58 NACHMITTAGS

Boah, Heiko, das letzte Bild könnte ich mir direkt im Großformat an die Wand hängen - toll!

Gute Nacht!
Angie

Klaus Herrmann · März 02, 2015, 22:21:49 NACHMITTAGS

Lieber Heiko.

ZitatMit der Kreativität ist es nun so weit auch nicht her, denn natürlich erinnerte ich mich an Deine Salatöl-Kreation, lieber Klaus.

klar doch alles gabs schon mal, deshalb sind die alten Mikrokosmoshefte ja so ein Riesen-Fundus. Schön ist es trotzdem, dass du mich erwähnst! Danke!

Dennoch bin ich fast sicher, dass du prior bist mit deinen Achsenbildern von Coffein! Meine Hochachtung!
Muss ich doch gleich das alte Schmelzpräparat raussuchen, das ich vor Jahren gemacht habe!

Heiko · März 03, 2015, 22:04:53 NACHMITTAGS

Hallo,

vergleicht man die Strukturen des Coffeins und des Theobromins, dann ist da ja ,,kein großer Unterschied nicht":

Jedoch liegt die Schmelztemperatur mit 357°C schon um über 100°C über der des Coffeins – was so ne olle Methyl-Gruppe eben doch ausmacht.

Substanz ist per Sublimation aus Kakao schnell gewonnen:

Die Umkristallisation durch Aufschmelzen im Öltropfen verläuft hart an der Grenze der Zersetzung – ein gelber Schleier will sich bereits bilden – gelingt aber noch:

Der letzte Kristall ist gerade groß genug, um mit dem 100er das komplette Sehfeld auszufüllen. Und nun war ich schlicht überrascht:

Da ich nicht sicher bin, ob das Theobromin durch die Tortur nicht eine Umwandlung erfahren hat ...

Es gibt hierzu wohl auch etwas ,,Geschriebenes" von A. Kofler: Zum mikrochemischen Nachweis des Koffeins und Theobromins, December 1934, Volume 15, Issue 1, pp 319-330.
Hat zufällig jemand Zugriff auf diese Literatur?

Viele Grüße,
Heiko

Nachtrag:

Mikrochemie
December 1934, Volume 15, Issue 1, pp 319-330
Zum mikrochemischen Nachweis des Koffeins und Theobromins
A. Kofler
http://link.springer.com/article/10.1007/BF02789384

Zweiter Nachtrag:

Der Artikel wurde mir schon zugänglich gemacht, vielen Dank.

Dritter Nachtrag:
Die Zweiachsigkeit des Theobromins wird in der angegebenen Literatur bestätigt.

olaf.med · März 04, 2015, 08:24:57 VORMITTAG

Lieber Heiko,

wieder ein sehr schönes Ergebnis! Aus Deinen perfekten Kristallen hätte ich die Zweiachsigkeit schon vorhergesagt - nun gehe ich noch einen Schritt weiter und behaupte, dass die Substanz rhombisch kristallisiert. Ist das richtig?

Herzliche Grüße,

Olaf

Klaus Herrmann · März 04, 2015, 17:14:22 NACHMITTAGS

Lieber Olaf,

Zitatdass die Substanz rhombisch kristallisiert. Ist das richtig?

Laut Römpp kristallisiert Theobromin monoklin, da würde 2-achsig auch passen.

olaf.med · März 04, 2015, 17:42:05 NACHMITTAGS

Lieber Klaus,

monoklin geht natürlich auch, aber da das Ding schon so gut zentriert war, hatte ich eine höhere Symmetrie vermutet.

Herzliche Grüße,

Olaf

Heiko · März 04, 2015, 21:46:48 NACHMITTAGS

Lieber Klaus, lieber Olaf,

ja, monoklin – das ist auch A. KOFLERs Befund in dem oben genannten Aufsatz. Interessant in diesem Zusammenhang ist, dass bis dato die Substanz als rhombisch galt, was der Autor auf eine Fehlinterpretation der als Wiederholungszwillinge vorliegenden Kristalle des Sublimats zurückführt.

Viele Grüße,
Heiko

Miner · März 05, 2015, 16:38:20 NACHMITTAGS

Hallo Heiko,
schöne Coffein-Kristalle, da kann ich nur in den Chor einstimmen. Was sind denn das für dunkle Punkte unter ihnen in dem einen Foto?
Zu den Theobromin-Kristallen: Wie ist denn die Orientierung des Achsenbildes bezuglich dem realen Bild? Man fragt sich ja, ob die Achsenebene zusammenfällt mit einer Diagonalen der Rhombe.
Viele Grüße
Ole

Heiko · März 05, 2015, 19:18:00 NACHMITTAGS

Hallo Ole,

die auffälligen dunklen Bereiche hatte ich als Fluideinschlüsse gedeutet.

Deine zweite Frage kann Dir der Laie nicht beantworten. Der Kristall ist allerdings auch zu klein, um verschiedene Bereiche ,,anzusteuern".

Viele Grüße,
Heiko

Miner · März 05, 2015, 20:02:04 NACHMITTAGS

Hallo Heiko,
und die Coffein-Kristalle, sind die hexagonal? Sind die in jeder Stellung schwarz zwischen gekreuzten Filtern?
Was ich bei der Frage zum Theobromin meinte: wie groß ist der Drehwinkel des Tisches zwischen dem ersten Bild (Kristall) und dem zweiten (Achsenbild)? Beim Kristall verläuft die lange Diagonale von 2 nach 8 Uhr, beim Achsenbild geht die Schnittlinie durch die optischen Achsen von 1 nach 7 Uhr. Wurde der Kristall dazwischen gedreht?
Viele Grüße
Ole