Eigenschaften von Citronensäureethylester?

[NicLi]

Hallo,
ich habe heute Citronensäure mit Ethanol verestert. Ich würde jetzt eigentlich gerne das ganze auch quantitativ machen und meinen Ester von nichtreagiertem Spiritus, Citronensäure und der konz. H2SO4(Katalysator) trennen.
Da ich im Internet nichts gefunden habe, würde ich die Leute mit Büchern doch bitten vielleicht für mich was rauszusuchen?
Das wäre ganz lieb! Besonders die Wasserlöslichkeit wäre interessant, hängt die Wasserlöslichkeit von einem Ester nur von der Molekülgröße ab?
Dann könnte dieser Ester bestimmt abgetrennt werden!
Viele Grüße,
Nicolas Liem

[Bernhard Lebeda]

Hallo Nicolas

ein Vorschlag zur Güte

http://www.chemieonline.de/forum/forumdisplay.php?f=1


Gruss

Bernhard

[Josef Richter]

Hallo Nicolas,

Hallo Nicolas
obwohl  Veresterung mit Mikroskopie nicht viel zu tun hat, meine Meinung dazu:

Wasser und Ester sollten normalerweise nicht zusammen kommen. Bei der Versterung sollte das Wasser aus dem Reaktionsgemisch kontinuierlich entfernt werden (durch Auskreisen) damit das chem. Gleichgewicht zur Esterseite hin verschoben wird. Wenn du jetzt die Edukte (Ausgangsstoffe) mit H2O entfernen willst ( wahrscheinlich durch Ausschütteln) verseifst Du Deinen Ester durch die Wasserzugabe wieder. Ester werden normalerweise durch Destillation gereinigt. Ich muss aber gestehen das ich über Zitronensäureethylester sehr wenig weis. Normalerweise sind Ester schlecht wasserlöslich.

Viele Grüsse

Josef

[Mathar]

Hallo Nicolas,

wenn es dir erst mal nur um die physikalischen / chemischen Eigenschaften geht, die findest du hier:

http://biade.itrust.de/biade/lpext.dll?f=templates&fn=main-h.htm

Die Cas-Nr. für Triethylcitrat lautet: 77-93-0

Gruß

Gregor

[Detlef Kramer]

Lieber Nicolas,

kannst Du bitte mal erklären, was dieser Ester mit der Mikroskopie zu tun hat? Abgesehen davon, dass das Experimentieren mit konz. H2SO4 nun wirklich nichts für's Kinderzimmer ist.

Also sag mal was, sonst, na Du weißt schon...

Tschüss,

Detlef

[Klaus Herrmann]

Hallo Nicolas,

ich hab ja ein Herz für Jungchemiker, so habe ich auch mal angefangen und bin letzlich einer geworden mit hoher Begeisterung fürs "Kochen".
Aber mit dem Zitronensäuretriethylester hast Du Dir ne schwere Nuss rausgesucht zur Reindarstellung:

Vakuumdestillation bei 1 Torr (geht nicht mit Wasserstrahlpumpe!)

Und Du hast was sehr fahrlässig Unwissenschaftliches gemacht: Du hast null Ahnung von der Herstellungsvorschrift, den physikalischen und chemischen Eigenschaften und das ist absolut verboten!

In der Chemie auf jeden Fall. Bei Bergtouren und Tauchgängen im übertragenen Sinne ebenfalls!

Deshalb bitte ich die Admis diesen Thread ausnahmsweise hier stehen zu lassen, obwohl er natürlich in das Forum gehört, das Bernhard erwähnt hat oder:

http://forum.lambdasyn.org/index.php

Also völlig fachfremde Themen dahin, wo sie besser passen!

Trotzdem - ich kann Dich verstehen und aus Dir wird auf jeden Fall ein guter Wissenschaftler!

[Dieter Friedrich]

Nur weil das Thema jetzt schon da ist:

Normalerweise reinigt man (zum. bei NB flüssige) Ester nach der Herstellung in dem man mit ges. Kochsalzlösung aussalzt, im Scheidetrichter die Phasen trennt, mit verd. Natriumcarbonatlösung die Säurereste des Katalysators entfernt (so schnell wird der Ester da nicht verseift), über Calciumchlorid trocknet (kann viele Alkohole in das Kristallgitter einbauen) und dann (evtl. im Vakuum) destilliert.

Viele Ester bilden mit Wasser oder den Edukten (besonders den Alkoholen) Azeotrope und lassen sich daher nicht destillativ trennen. Man verwende deswegen besser einen Säureüberschuss. Statt der Säure verwende man besser das Anhydrid der Säure, gibt bessere Ausbeuten.

Ich bin mir nur nicht mehr ganz sicher was die Reihenfolge der Schritte anbelangt, ist schon gut über 10 jahre her das ich das gemacht habe.

Am besten du beschaffst dir das Organikum, da dürfte das genau drin stehen wie und was man bei sowas macht.

Alternativ kann man Ester auch viel sauberer aus der Säure (oder dem Anhydrid) und dem Säurechlorid herstellen, da reagieren die Edukte fast quantitativ zu dem Ester weil das Gleichgewicht ständig durch die entweichende HCl (statt Wasser) auf die Produktseite verschoben wird. Das Säurechlorid stellt man sich aus dem Alkohol und einem Chlorierungsmittel (Thionylchlorid, Oxalylchlorid, evtl. Phosphor(V)-chlorid) her. Bei dieser Methode braucht man keinen Katalysator.

Allerdings ist das aufgrund der verwendeten Stoffe (Giftig, entwickeln bei Zersetzung ätzende Gase) nur etwas für Fortgeschrittene und einen professionellen Abzug und nichts für daheim!!!

Ich finde es schön das es auch heute noch Leute gibt die privat solche Dinge machen! Das erinnert mich an meine Zeit in den Achzigern als ich mit solchen Dingen angefangen hatte. Damals konnte man noch eine Menge Sachen machen ohne gleich Angst zu haben wegen Terrorgefahr im Gefängnis zu landen und die Apotheker hatten im Gegensatz zu heute noch richtig Ahnung von der Materie und Verständnis für solche Leute!
Heute schreien die Leute ja schon wenn sie irgendwo das Wort "Säure" lesen und der Apotheker Beruf ist fast völlig zum Verkäuferdasein degeneriert, kaum eine Apotheke hat heute auch noch das Chemikalienangebot von früher stattdessen kommt man sich in einigen vor wie in einer Drogerie mit einem Überangebot an Kosmetik und Schlankheitsprodukten......

PS: Ich würde jedoch zu einem einfacheren Ester raten! Wie wärs denn mit Essigsäureethylester, Eisessig, abs. Ethanol und ein paar Tropfen konz. Schwefelsäure. Den Ester kann man dann auch gleich verwenden, zum Insektentöten für die Sammlung z. B.

[NicLi]

Hallo an alle,
erstmal vielen Dank für die vielen Antworten! Aber:
Es hat wirklich nichts mit Mikroskopie zu tun, das stimmt.

Am meisten geholfen hatte mir die Antwort von Mathar- ich war mir nämlich nicht sicher, ob die Citronensäure an allen drei Carboxylgruppen verestert wird. Die chemische Formel hätte ich zwar nicht so aufgeschrieben, wie in der Stoffdatenbank- aber jetzt weiß ich, dass die Citronensäure wirklich an jeder Carboxylgruppe mit dem Ethanol verestert wird. Dann muss ich keine quantitativen Bestimmungen machen. Diese wären, wie es aussieht, doch etwas schwierig geworden (Vakuumdestillationen, Chloride, Anhydride...)
Wie es aussieht, war mein Ester, sollten überhaupt größere Mengen entstanden sein, nicht für den Geruch verantwortlich...
Zur Herstellung: Ich habe es nicht in meinem Zimmer, sondern in der Küche gemacht. Aber es stimmt schon, ich hätte vorher mehr Informationen holen sollen. Was z.B., wenn dieser Ester hochexplosiv gewesen wäre?
Also bedeutet das, dass ich nächstes Mal vorsichtiger sein werde...
Ich hätte wirklich gerne Essigsäureethylester hergestellt für die Insektenbetäubung, aber Eisessig hatte ich gestern nicht da. Aber rein aus Prinzip: Im Carnoyschen Gemisch aus Spiritus und Essigessenz riecht es verdächtig nach Alleskleber... (und das, obwohl ich meine Proben bei Raumtemperatur lagere!)
Eigentlich wollte ich das ganze mit Buttersäure machen, um letztendlich einen schönen Aromastoff zu bekommen. Buttersäure war aber nicht in der Apotheke zu bekommen- diese Ester von den Carbonsäuren verursachen Rauschzustände!
Ich werde mal schauen, vielleicht bekomme ich doch noch Eisessig. Auch für mikroskopische Farbstoffe/Fixiermittel wäre er sinnvoll.
Vielleicht hat ja unsere Bibliothek auch gute Bücher über organische Chemie?
Einen schönen Sonntag noch!
Nicolas

[Detlef Kramer]

Mann oh Mann Nicolas,

was machst Du bloß für Sachen. So etwas kann man doch nicht in der Küche machen! Dazu braucht man ein Labor mit Abzug! Bis jetzt warst Du doch immer so vernünftig und hast alle Ratschläge zur Vorsicht beachtet.

Wie Klaus Herrmann gebeten, lasse ich den Thread als abschreckendes Beispiel noch bis heute Mittag stehen, dann werde ich ihn löschen.

Tschüss

Detlef

[Dieter Friedrich]

Na jetzt übertreiben Sie doch nicht so! Wir reden hier von einem trivialen Ester mit Citronensäure, Spiritus und ein paar Tropfen Schwefelsäure. Natürlich kann man sowas in der Küche machen. Da braucht man auch keinen Abzug dafür.

Ich finde vorsicht ja gut, aber man sollte es doch mit der Vorsicht nicht übertreiben!

Ein Ester herstellen halte ich genau für das richtige Experiment für Schüler zu hause.... Besser als irgendwelche Pyro oder SPrengstoffsachen!

[franzg]

Dieser Meinung schließe ich mich an.
Ich finde es besser, in der Küche zu verestern und damit Zusammenhänge zu finden, wie sie in der Natur gegeben sind, dabei zu lernen
als irgendwelche x-beliebige sinnlose Tätigkeiten (Games, Rumhängen) zu tätigen.
Seien wir froh, das es noch Jungs wie ihn gibt, ich kenne genügend die in dem Alter schon Alles wissen, außer wie viel sie an irgendwelchen äthanolhaltigen Getränken sie in sich schon hineingeschüttet haben. Folge davon: Probleme, Parkbänke in Bächen , eine ganze Siedlung mit zerkratzten Autos, usw .....

Ist doch um einiges an Mehr das er sich mit hohem Interesse weiterbildet und irgendwie, denke ich, er sieht sich auch die Citricum Kristalle auch in seinem Mikroskop an, also dürfte es doch nicht ganz so OT sein, das man das hier löschen muss.

Fördern wir doch lieber den Jungen als (vor)verurteilen - nicht das sein Wissensdrang gebremst wird.


Ist zumindest meine Meinung, weiter so, Nicolas.

mfg
Franz

[Detlef Kramer]

Hallo,

zunächst einmal: ich kenne Nicolas persönlich und berate und fördere ihn schon seit vielen Wochen.

Das mit dem Wissensdrang usw. ist ja alles richtig. Ich war doch genau so in dem alter, habe Schwarzpulver gemischt, um damit Raketen zu bauen (Gott sei Dank ist keine geflogen, nicht auszudenken, was da hätte passieren können. Den Küchentisch meiner Eltern habe ich mit konz. NaOH ruiniert; die fanden das garnicht lustig. Aber ich habe viel dabei gelernt. Nur, es hätte auch anders kommen können und dann hätte ich jetzt vielleicht keine Augen mehr zum Mikroskopieren. Nur ein Tropfen Schwefelsäure: wo kommt denn der Tropfen her? aus einer Flasche. Weiß ein 15jähriger, wie man konz. Schwefelsäure richtig lagert und wie man ihr den Tropfen entnimmt?

Gut, ich kenne Nicolas' Eltern auch, sie sind besonnen und vorsichtig und achten darauf, dass er keine Fehler macht. Aber wenigstens aufmerksam machen möchte ich auf die möglichen Gefahren, so wie es Klaus Herrmann ja auch getan hat.

Eigentlich wäre es Aufgabe der Schule, solche Interessen in freiwilligen Kursen zu fördern. Aber dazu müsste man ja die Schule reformieren... Jetzt höre ich auf sonst werde ich noch OT

Schönen Sonntag

Detlef

[Bernhard Kaiser]

Hallo,
Bei diesem Thema gilt es genau abzuwägen. Auch meine Laufbahn begann in der Küche bei dem Versuch durch Schmelzflußelektrolyse aus geschmolzenem Na OH Natrium herzustellen. Gleichstrom kam damals ja noch aus der Steckdose. Wenn ich heute daran zurückdenke, stehen mir die Haare zu Berge.

Herr Kramer hat also vollkommen recht, wenn er warnt und zur Vorsicht mahnt.

Ich rate dringendst bei allen chemischen Versuchen grundsätzlich eine gutschließende Schutzbrille zu tragen. Klamotten kann man ersetzen und Finger werden ja nicht gleich umherfliegen. Aber die Augen sind empfindlich und ganz schnell beschädigt und das wars dann.

Grüße
Bernhard Kaiser

[***]

Beitragsinhalt auf Wunsch des Autors gelöscht

[franzg]

Hallo, OT ich weiß

Wir Alle wollen verantwortungsvolle Jugendliche in der Zukunft  sehen, ohne ihnen jemals Verantwortung zu übergeben.
Nur nichts tun , nur nichts machen , es könnte ja sein das es ins Auge geht, es kann ja sein das da was passiert usw.
Und was kommt (meist) dabei heraus ? Frustierte Jugendliche die Alles mögliche im Kopf haben, nur nichts Sinnvolles, gefangen in Institutionen, wo sie , mangels Arbeitsplatz oder Arbeitsmöglichkeit noch mehr an Frust ins sich scheffeln.
(JASg z.B.) Ich weiß wovon ich rede und auch wo ich auch unterrichte.
und mir ist jeder wissbegierige Schüler, auch wenn er am Wochenende , Abends mich anruft, fragt und löchert, lieber als jeder "Mitläufer" in der Klasse, ich sage sogar, Gottseidank, gibt es wissbegierige!

Es ist ja einfach, jede Verantwortung von sich zu weisen und zu sagen, wir haben sie ja geschützt, das Beste gewollt etc.
Nur WAS haben sie dabei gelernt?

IHRE Erfahrungen müssen sie immer selber machen, so wie wir sie machten, in unserer Jugend.
Was wir mit 13-17 Jahren schon für Stoffe in die Hand bekamen, möchte ich hier mal gar nicht mehr erwähnen.

Das heutige Lehr und Lernmodell kommt mir vor wie ein Extrembergsteigerkursus für den Himalaya , nur, damit nichts passiert, im Fernlehrgang oder aus dem Buch heraus. Labortätigkeit, trotz das du da offensichtlich mit einem Fuß im Kriminal stehst, ich mache sie.
(kein anderer Kollege tut sich das an)

Und, Mike, löschen wir den Thread hier, er wird sich dennoch dann in irgendeinem Chemie Forum klug machen, ob dort dann ebenso verantwortungsvolle Leute sind, die ihm wo was zu oder abraten, naja.....

Aber: mit dem Löschen des Threads ist es sooo einfach, dann haben wir ja keine Verantwortung mehr.
Und mit einer gewissen Verantwortungslosigkeit dann, leben wir ja am Besten.

Muß ja nicht unbedingt stimmen, meine Meinung, meine Einstellung aber ich stehe dazu., und bin bisher damit mit den jungen Azubis am Besten gefahren, zumindest zeigt es mir deren Raport.

mfg
Franz