Koffeinkristalle

[icho_mann]

Hallo,

ich schreibe im Moment meine Facharbeit, dabei gehe ich auch auf die Kristallisationsversuche unter dem Mikroskop ein.
Ein Versuch den ich beschreibe ich die Koffein-SUblimierung aus Teeblättern. (Klaus Herrmann hat dazu mal einen Beitrag geschrieben, bei Suche Coffein eingeben und man findet diesen)
Was ich mich nun Frage ist, wie man begründeet, dass Koffein immer so lange Nadelartige Kristalle bildet.
Kann man das an der Strukturformel festmachen?
Oder am Kristallgitter?
Hier mal ein Bild um meine Frage zu verdeutlichen:

Das Bild ist leicht mit dem Computer bearbetiet. (Schärfe, Helligkeit)

Vielen Dank für jegliche Hilfe
freundliche Grüße
Jonathan

[Miner]

Hallo Jonathan.
Die Art der Flächen, die ein Kristall ausbildet, und ihre relative Größe, werden bestimmt durch das Bestreben des Kristalls, seine Grenzflächenenergie zum umgebenden Medium zu minimieren. Verschieden Flächen haben verschiedene spezifische Oberflächenenergien. Warum die eine höher ist als die andere weiß man glaube ich nicht im Detail. Wohl weiß man, dass mit Atomen dicht besetzte Flächen eine niedrigere Energie haben und darum bevorzugt ausgebildet werden. Wenn man die Kristallstruktur von Koffein kennte (ich kann sie so schnell im Internet nicht finden), dann könnte man vielleicht erkennen, wie das mit den langen Prismenflächen der Koffeinnadeln ist.
Die spezifische Oberflächenenergie der einzelnen Flächenarten ist übrigens abhängig von der umgebenden Phase oder der Temperatur. Ganz ganz vielleicht könntest in einem anderen Lösungsmittel oder bei anderen Temperaturen andere Kristalle züchten. Wäre vielleicht auch ganz witzig.
Grüße
Ole

[icho_mann]

Hallo,
vielen Dank für eure Antworten.

XXXX, wäre es dir möglich die betreffenden Seiten einzuscannen und mir zuzuschicken?
Das wäre die einfachste Lösung. Zur nechsten Hochschul Bibliothek ist es von mir aus ein gutes Stück und zur nechsten guten noch ein gutes Stück weiter. Es wäre super, wenn du mir solceh Texte zukommen lassen könntest. Wenn du auch nicht so einfach darauf zugreifen kannst, dann muss ich mir halt was überlegen.

Miner, deine Erklärung ist interessant aber etwas kompliziert, da ich noch nie etwas von dem entsprechenden Thema gehört habe.
Wie und Wo könnte ich mich am besten darin einarbeiten?
Hast du ein Lehrbuch wo das drinn steht?

Vielen dank!
Jonathan

[moniaqua]

Hallo Jonathan,

hilft Dir das weiter:

http://www.chemikalienlexikon.de/cheminfo/0160-lex.htm
http://de.wikipedia.org/wiki/Hexagonales_Kristallsystem
http://www.tf.uni-kiel.de/matwis/amat/mw1_ge/kap_3/backbone/r3_3_1.html ?

Zu Kristallstrukturen allgemein ist vielleicht Literatur zu Festkörper-Physik ganz gut, die Frage ist, wie verständlich das ist. Da könnte einiges über dem Level sein, das man am Gymi lernt
Ich guck gleich mal, ob ich was einigermaßen Verständliches finde.

Miner, laut chemikalienlexikon.de ist es ein hexagonales Prisma

[icho_mann]

Hallo moniaqua,

vielen Dank für deine hilfereichen Links, vor allem das Chemikalienlexikon kannte ich nicht und dieses hat mir auch sehr geholfen.
Immerhin kenne ich jetzt die Kristallstruktur von Koffein.
Ich glaube es geht sehr tief in die Chemie, diese zu begründen und zu erklären.
Ich weis nicht ob es zu tief ist für eine Chemie Facharbeit. Naja, vielleicht erhalte ich von irgendjemand hier einen guten Text, sodass ich den Sachverhalt gut erklären kann. (Dafür muss ich das halt erstmal selbst verstehen)

Vielen dank und viele Grüße
Jonathan

[Miner]

Guten Abend.

Immerhin kenne ich jetzt die Kristallstruktur von Koffein.

Übersehe ich was? Ich habe unter keinem der drei Links die Kristallstruktur von Koffein gefunden. Wenn ich sie übersehen haben sollte, dann bitte nochmal den EINEN Link posten, der zu ihr führt. Und ihr verwechselt auch nicht die Strukturformel des Moleküls mit der Kristallstruktur, die die Kristalle (des Koffeinmoleküles) haben? So wie ich das sehe, gibt es mehrere Phasen von kristallinem Koffein, ausdrücklich wird im Internet eine wasserfreie (anhydrous) erwähnt. Das deutet startk darauf, dass es auch mindestens eine mit Kristallwasser gibt. Im Zweifelsfall wirst du, Jonathan, vielleicht eher eine solche haben.
Ist die Facharbeit für einen Chemieleistungskurs?
Ole

[moniaqua]

Es mag durchaus sein, dass ich etwas falsch verstanden habe, in Chemie bin ich so gar nicht drin. Das folgende steht auf dem ersten link, den ich gepostet habe:

Bei diesem zu den Purinen zählenden Pflanzen-Alkaloid handelt es sich um ein geruchloses, weißes Kristallpulver oder um farblose Kristalle (hexagonale Prismen) von bitterem Geschmack.

Die Strukturformel ist doch dieses Gekringele mit den C und H und N, dachte ich?

[Miner]

Die Strukturformel ist doch dieses Gekringele mit den C und H und N, dachte ich?

Exakt. Und die Frage ist nun, wie diese Moleküle im Kristall angeordnet sind.
Ole

[moniaqua]

Naja, was heisst denn

oder um farblose Kristalle (hexagonale Prismen)

?

[Miner]

Naja, was heisst denn

oder um farblose Kristalle (hexagonale Prismen)

?

Na dass das Zeug Kristalle bilden kann, dass diese häufig zum hexagonalen Kristallsystem gehören und nadelförmig und farblos sind. (Das gilt auch für ZnO und sicher noch viele andere Verbindungen.) Aber wie die Moleküle im Kristall angeordnet sind, dass wird in diesem kurzen Satz doch nicht gesagt.
Schönen Abend
Ole

[Miner]

Tag XXXX,

Damit ein Kristall optisch aktiv sein kann, muss ein Kohlenstoffatom eine asymetrische Konfiguration aufweisen. Dann wird in einer Strukturformel das asymetrische C-Atom als "C*" bezeichnet.

Da muss ich doch widersprechen. Das erste Gegenbeispiel, welches mir da einfällt, ist der gute alte Quarz, der optisch aktiv ist und bestenfalls ganz ganz wenig Kohlenstoff enthält. Damit ein Kristall optisch aktiv sein kann, muss er vielmehr erstmal zu einer der 15 Kristallklassen gehören, in denen optische Aktivität erlaubt ist.
Was hat die optische Aktivität eigentlich mit der Kristallstruktur von Koffein zu tun?
Schönen Abend
Ole

[Miner]

Guten Tag Herr/Frau XXXX,
vielleicht sollten wir eines vorweg klären: unter optischer Aktivität verstehe ich die Eigenschaft eines Materials (ob nun Kristall, Flüssigkristall, Lösung oder Gas), die Schwingungsebene linear polarisierten Lichtes beim Durchlauf durch das Material zu drehen. Wenn Sie unter optischer Aktivität etwas anderes verstehen, dann bitte ich um Aufklärung, und mein Widerspruch ist gegenstandslos geworden.
WENN in einem oder mehreren Büchern steht, dass nur jene Kristalle optisch aktiv sein können, in denen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom vorliegt, dann widersprechen diese Bücher vielen anderen bewährten Fachbüchern, in denen geschrieben steht, dass bspw. NaBrO3, alpha-Quarz (SiO2), LiIO3 oder Na3SbS4*9H2O optisch aktiv sind (siehe Siegfried Haussühl: Kristallphysik, S. 417). Ich gebe zu, dass ich noch nie in einem Kristall dieser Stoffe optische Aktivität beobachtet habe (und es auch noch nie probiert habe), aber ich neige dazu, eher diesen letzteren Fachbüchern (auch: Kleber, Einführung in die Kristallographie) zu glauben als den von Ihnen genannten über Pharmakognosie. Leider ist unsere Bibliothek heute zu, aber morgen werde ich versuchen, den Römp zu finden. (Bei den anderen Büchern mache ich mir wenig Hoffnung.)
Bleibt noch meine Frage: Wie hat sich die optische Aktivität in diesen Thread öber Koffein verirrt?
Liebe Grüße
Ole

[moniaqua]

Bleibt noch meine Frage: Wie hat sich die optische Aktivität in diesen Thread öber Koffein verirrt?

Das ist nicht der erste Thread, den der gute Herr XXXX sich gekapert hat

Das mit der Kristallstruktur scheint gar nicht so leicht zu sein; Koffein scheint durchaus verschiedene Strukturen zu bilden. Ich habe auch Quellen gefunden, die etwas von monoklitisch schrieben.

[Bernhard Lebeda]

Es sollte aber klar sein, dass auch Kristalle aus der anorganischen Chemie optisch aktiv sein können.
Schliesslich stammen die Kenntnisse der doppelbrechenden Eigenschaft von Kristallen aus der anorganischen Chemie (Kalkspat).

...letzteres wird man nicht ganz abstreiten können  

Aber was hat nun wieder optische Aktivität mit Doppelbrechung zu tun??

Gespannte Mikrogrüsse

Bernhard

[icho_mann]

Und was hat Doppelbrechung mit der Struktur von Koffeinkristallen zu tun?
Ich würde mich freuen, wenn wir wieder zum eigentlichen Thema zurück finden können, nicht das ich die sache mit der optischen Aktivität nicht interessant finde, aber ich will eigentlich bald mit meiner Facharbeit fertig sein, um mit meiner BLL anfangen zu könne.

Achja, ich hab Chemie Leistungskurs.

Viele Grüße und vielen Dank soweit
Jonathan